申論 1請回答下列各子題：（每小題10 分，共20 分）㈠寫出下列各化合物的中文名稱，並敘述其對水的溶解度。OOHOOOOOHOOHHNH2OHOOH㈡寫出下列各化合物與過量LiAlH作用，再用稀鹽酸處理後的產物。OOOONNCNO3HO
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弱點分析
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申論 2請寫出下列反應有機產物的結構式：（每小題2 分，共20 分）OCHSO． HSOO3324HI㈠ ？㈥？O2N㈡ 1. Mg, ether㈦1. n-BuLiCHOBr？H？32. CHOD2. CHCH=CHCHBrO1. NaNΔ 1. O㈢ 3,？㈧O3？Cl2. H2O2. (C6H5)3PΔ 1. ClCHCOOCH㈣ + HO？㈨N23？N C O22. HOOHO1. 過量CHCHMgClOHCHOH㈤ 32？㈩HO3？O2. HO+2HOOHH
申論 3寫出AA 至EE 的結構式：（10 分）
申論 4有關化合物性質與鑑定，請回答下列各子題：（每小題5 分，共20 分）㈠下列各化合物中所指的氫(-H)之pK，其大小次序排列為何？aCHCOO-H (CH)N-H CH-C≡C-H CHO-H㈡下列各化合物，其沸點大小次序排列為何？並請說明。CHCOCH (CH)CHOH CHCHOCH CHCHCH㈢請說明下列各化合物在紅外線光譜有何重要差別。OOOOOHOCH3㈣如何利用化學檢驗方法區分丁胺（1 級胺）與二丁胺（2 級胺）？
申論 5甲基黃是一種黃色染料，其結構如下所示。曾經用作為食品的顏色添加劑，不過現已禁用，因為發現它屬於人類致癌的可疑物質，但是它仍是可以做為酸鹼的指示劑，在酸性環境中呈紅色，而鹼性環境中呈黃色。請利用苯（CH）為唯一的有機原料，詳述如何合成出甲基黃（包含過程與試劑的使用），並說明它為何可以做為酸鹼指示劑。（10 分）N NN(CH3)2
申論 6在照光條件下，異丁烷與Cl作用產生2-氯-2-甲基丙烷（35%）與1-氯-2 甲基丙烷（65%）兩種產物；但是在相同條件下異丁烷與Br作用卻產生2-溴-2-甲基丙烷（99%）。請寫出此鹵化反應的反應機制，並說明為何氯化與溴化反應的產物選擇性有如此差異。（10 分）
申論 7薄荷腦(menthol)是萜類化合物，用途甚多，常用於香水、醫藥、食品、化妝品等的添加物。薄荷腦的結構如I 所示，而自然界植物中主要以(-)-menthol 存在，組態為（1R, 2S, 5R）。請畫出所有關於I 的立體異構物，標明這些異構物間的關係，並指出那一個是(-)-menthol。（10 分）OHI