申論 1（每小題2 分，共30 分）CH(1) Mg3㈠ ？ CHCCOH(2) CO2522CH+25(3) HOO(1) LiAlH / (CH)O㈡ 4252？(2) HO+CHCHCHCOH㈢？HCCHCHCHClCHHC H / Pd㈣CCHCH？HC3CHHCCLi3CHHO+3CH33HCCCHCHOH㈤ ？322CHNH(1) NaNO , HCl㈥ (2) HO, HSO, 加熱？NON(CH)33OH㈦ ？HCCH加熱OBr, FeBr㈧C NH23（單取代之主產物）？OOAlCl㈨ NHCCH+ClCHCCl3？H+㈩ CHCHO？ (CHO)催化量OCHOKOHHCO3？HCO加熱HCOBrHOHSO, HOOH242 ( an aldehyde )？CO2Na-HgHNH3？HO+CHCl稀3OOPSCHCCHCHCCH410 ( CHS )2223？1212加熱OCH(CH)C32HOHN NHNC(COCHCH)？ ( CHNO)C加熱O寫出下列反應所需要的試劑A，中間產物B, C, D 及最終產物E 之化學結
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申論 2構式。（10 分）BrCHCHOH22(1) PBrMgA3B(2) NaCNHSOHO, 加熱AlClSOClD , CHO3298C(1) NaBH(2) HSO, 加熱E , CH環氧乙烷（ethylene oxide）可利用甲醇鈉（sodium methoxide）使之聚合，
申論 3試問：（每小題5 分，共10 分）㈠所得的聚合物之結構為何？請寫出。㈡如在聚合的過程中加入水則可使聚合停止，聚合反應是如何被終止的？寫出下列化學反應產物A 至E 之化學結構式。（10 分）
申論 4OSOCl2 A BHC CHCOH3AlClZn(Hg)/HClCH3加熱CClNaOH照光E D加熱菸葉中的植物鹼、尼古丁，可以下列方式合成。試寫出中間產物A 至D
申論 5及尼古丁E 的化學結構式。（10 分）COH2SOCl HCOCHCHCHCdCl2A (CHONCl)52222B (CHON)+CdCl加熱64111522N（具酮基）(1) NHCHBr+D (CHN)HBr3259122C (CHON)11182(2) H/Pd加熱2CHI3E (CHN)10142 （尼古丁）NaOH寫出下列多步驟合成中A 至E 的化學結構式。（10 分）
申論 6OHPBrMg(1)化合物 CCHSOClA B D E(2) HONKMnO加熱C當L-組胺酸與氯甲酸苄脂反應會得到什麼主要產物？（5 分）請寫出其
申論 7反應機構。（5 分）OONOH+ ClOHNNH建議合理的反應機構，解釋以下的反應產物。（10 分）
申論 8OOOCHHC N NHC+