申論 1以下六個碳的D-醛醣中，㈠那一個醣的掌性中心是（2R,3S,4S,5R）？（4分）㈡承子題㈠寫出該醣最穩定的椅狀結構？（4分）㈢承子題㈠，該醣在酸性催化下，與乙醇（ethanol）反應後最穩定的產物？（3分）㈣承子題㈠，該醣在酸性催化下，與苯甲胺（aniline）反應後最穩定的產物？（3分）㈤承子題㈠，該醣四號碳位置的差向異構物（epimer）是那一個醣？（3分）㈥承子題㈠，該醣五號碳位置的差向異構物（epimer），是那一個醣的鏡像異構物？（3分）
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弱點分析
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申論 2設計以下合成，㈠提供合成化合物1的試劑與條件？（3分）㈡提供合成化合物2的試劑與條件？（3分）㈢當化合物2與KOt-Bu在t-BuOH的反應條件下，寫出其反應速率方程式？（3分）㈣當化合物2與甲醇（MeOH）和加熱的反應條件下，寫出其反應速率方程式？（3分）㈤提供合成化合物4的試劑與條件？（3分）㈥提供合成化合物5的試劑與條件？（3分）㈦提供合成化合物6的試劑與條件？（2分）
申論 3請依照親電子性芳香族取代反應（electrophilic aromatic substitution）的方法，以苯為起始物，合成所指定的化合物所需要的試劑與條件。（10分）
申論 4請依照所提供的起始物1，合成所指定的標的物，㈠提供如何由化合物1合成化合物2所需要的試劑？（4分）㈡化合物2的參鍵（alkyne）在紅外線光譜中有很特殊的吸收，請問它的吸收波長大約是多少波數？（3分）㈢請寫出波數的單位？（2分）㈣化合物2末端炔的pK數值大約多少？（3分）a㈤化合物2末端炔的氫，在紅外線光譜的吸收大約的波數？（2分）㈥提供所需要的試劑，如何由化合物2合成化合物3？（3分）㈦提供所需要的試劑，如何由化合物3合成化合物4？（3分）
申論 5推導以下反應機制？並寫出該反應機制的人名反應（name reaction）為何？（每小題5分，共15分）㈠㈡㈢
申論 6以下反應中，㈠寫出化合物1經過消除反應後的主產物？（3分）㈡寫出化合物2經過消除反應後的主產物？（3分）㈢以IUPAC命名法，將化合物1經過消除反應後的主產物命名？（2分）㈣以IUPAC命名法，將化合物2經過消除反應後的主產物命名？（2分）
申論 7判斷以下化合物是否具有掌性（chiral）或不具有掌性（achiral）？（每小題1分，共5分）㈠㈡㈢㈣㈤