申論 1比較各小題中所列出的二個S1反應，何者的反應速率較快，並說明理由：N（每小題5分，共10分）㈠(CH)CCl + HO (CH)COH + HCl(CH)CBr + HO (CH)COH + HBr㈡(CH)CCl + HO (CH)COH + HClCHBr + HO CHOH + HBr
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弱點分析
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申論 2-胡蘿蔔素（-carotene）的工業製程會利用Wittig反應合成雙鍵。請寫出如何從鹵烷（alkyl halide）與酮或醛開始合成下列化合物：㈠PhC(CH)＝CH（3分）㈡PhCH＝C(CH)（3分）㈢（4分）
申論 3利用自由基溴化反應，可以將下列反應物的苯甲基位置上的氫取代為溴；若此反應只有一個苯甲基位置上的氫被溴取代（即monobromination），則會得到二個立體異構物。請回答下列問題：HHCH3Br2？HOHnh㈠畫出由monobromination所得到的二個立體異構物的化學結構，並標示出結構中所有不對稱碳的絕對立體組態為R或是S。（6分）㈡所得到的二個立體異構物是否有相同的物理性質，例如：沸點、熔點、溶解度等？請說明理由。（4分）
申論 4炔類可以經由下列反應轉換成醛類：(a)(b)㈠請分別寫出反應步驟(a)和(b)的詳細反應機制。（10分）㈡Ethoxide這類的親核試劑比較容易加成到炔類還是烯類？請說明理由。（5分）
申論 5請寫出D-galatose與下列試劑反應的產物：（每小題3分，共15分）㈠Br和HO㈡過量CHI，AgO㈢H/Ni㈣CHOH，H+㈤過量HIO
申論 6請寫出下列反應方程式的主要產物結構式，並標示出必要的立體結構：（每小題4分，共20分）㈠㈡㈢㈣㈤
申論 7A和B二個化合物有相同的分子式，CHO，而且在1710～1740 cm-1區間有很強的IR吸收峰，請根據下列的1H和13C NMR光譜資料，解析出化合物A和B的化學結構：（10分）A：1H NMR ()：2.55 (septet, 1H), 2.10 (singlet, 3H), 1.05 (doublet, 6H)13C NMR ()：212.6, 41.5, 27.2, 17.8B：1H NMR ()：2.38 (triplet, 2H), 2.10 (singlet, 3H), 1.57 (sextet, 2H),0.88 (triplet, 3H)13C NMR ()：209.0, 45.5, 29.5, 17.0, 13.2
申論 8聚乙烯醇（poly(vinyl alcohol)），是一種水溶性高分子並常做為水性黏著劑使用；聚乙烯醇的合成方式為先聚合乙酸乙烯酯（vinyl acetate），再將其酯基水解為醇。請回答下列問題：㈠請寫出聚乙烯醇和聚(乙酸乙烯酯)的化學結構。（4分）㈡乙酸乙烯酯為一種酯類，聚(乙酸乙烯酯)是否可以歸類為「聚酯」？為什麼？（3分）㈢為何不能直接從乙烯醇聚合得到聚乙烯醇？（3分）